Преимущества бесплатных proxy серверов

Конечно же то, что их сервис абсолютно бесплатный;
Легко можно использовать несколько proxy серверов - если Вас не пускают в чат, включил использование proxy - и вперед;
По своим характеристикам (скорость работы, время отклика, и т.п.) бесплатные прокси могут не уступать своим платным собратьям;
В случае, если Ваш proxy сервер является анонимным, то Вас гораздо труднее отследить по сети (например чтобы атаковать);
Вы можете выстроить proxy серверы в цепочку, это резко повысит Вашу анонимность (и, замечу, скорее всего резко понизит скорость обмена данными с Internet);